我院张展教授课题组在扩展卟啉大环合成与性质研究方面取得了重要进展，相关成果以“Cyclo[2]pyridine[8]pyrrole: An Expanded Porphyrinoid with Three Closed-Shell Oxidation States”为题发表在国际著名期刊《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc.）上。化材学院硕士研究生李瑞权为第一作者，张展教授、湖南大学何清教授、香港城市大学徐先億教授、美国德州大学Sessler教授为通讯作者，威尼斯wns8885556为论文的第一通讯单位。

自然界的多数元素都具有不同的氧化状态，它们的氧化态与其化学性质、物理性质、及在生物体内的生理活性息息相关。具有较大共轭体系的有机大环化合物也可以存在不同的氧化态，然而，尽管这类化合物在分子识别方面有着天然优势，具有多重闭壳氧化态的大环化合物仍非常罕见。为了开拓大环化合物在分子识别中的应用，张展教授课题组设计合成了一个具有三重闭壳氧化态的扩展卟啉化合物——环[2]吡啶[8]吡咯。该大环化合物可以以三种氧化态存在，遇到硫醇会被还原呈现出不同颜色，从而可以区分识别具有生理活性的生物硫醇，即半胱氨酸、同型半胱氨酸、及谷胱甘肽。

张展教授课题组依托于威尼斯wns8885556化学与材料科学学院、催化转化与能源材料化学教育部重点实验室等省部级平台，主要从事用于分子识别的大环化合物及有机分子笼的合成与性质研究。近年来，课题组在硫醇识别（J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 3585–3590;Chem. Comm., 2021, 57, 1486–1489）、氟离子识别（Chem. Comm., 2023, 59, 708–711；Org. Lett. 2019, 21, 1849–1852）、生物活性双酸识别（J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1987–1994）、醇类化合物识别（Chem. Comm., 2021, 57, 2772–2775）、气体选择性吸附（Chem. Comm., 2019, 55, 6185–6188）等方面取得了一系列研究进展。

文章信息：

Ruiquan Li, Chun-Hong Mak, Ke Luo, Fei Wang, Guopeng Liu, Bingbin Tan, Gen Liu, Yajie Xu, Yu-Dong Yang, Huiqi Wei, Zhengxi Huang, Lamei Wu, Xinyun Zhao, Hsien-Yi Hsu,^* Qing He,^* Jonathan L. Sessler,^* and Zhan Zhang^* “Cyclo[2]pyridine[8]pyrrole: An Expanded Porphyrinoid with Three Closed-Shell Oxidation States” J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 3585–3590.

原文链接：

https://doi.org/10.1021/jacs.3c10695

作者：吴腊梅          责编：张道洪         审核：祁帆        发布：艾丽菲拉      发布时间：2024-02-22